Su familia
Casado con Samantha (desde el 31 de octubre de 1996 hasta el 2 de mayo de 2005), con la cual tuvo un hijo llamado Draven Sebastian Bennington (nacido el 19 de abril del 2002). Actualmente casado (31 de diciembre del 2006) con Talinda Bentley con quien tuvo a su segundo hijo Tyler Lee (nacido el 16 de marzo de 2006).Chaster tiene dos hijos con Elka Brand, Jamie e Isaiah.Ellos se conocieron en la secundaria
Chester conoció a su primera esposa, Samantha, cuando tocaba en Grey Daze; ella era fan de la banda. Se casaron el 31 de octubre de 1996, cuando Chester tenía 20 años. En ese entonces no pudo comprar anillos de compromiso por lo cual su amigo Deryck quien entonces trabajaba en Tatto Delux se los tatuó como regalo de bodas. Chester y Samantha tuvieron un hijo el 19 de abril de 2002 que nombraron Draven Sebastian Bennington, Draven viene del nombre del personaje de Brandon Lee en la película de "The Crow" y Sebastian por el compositor Johann Sebastian Bach.
Chester y Samantha se divorciaron el 2 de mayo de 2005 después de 9 años de matrimonio, donde Samantha citó "diferencias irreconciliables". Al inicio Samantha obtuvo la custodia completa de Draven, pero después de meses de apelaciones Chester logró conseguir la custodia compartida.
El 31 de diciembre de 2006 Chester se casó por segunda vez con su novia de 29 años Talinda Bentley. Una ex-playmate que posó durante sus años de Universidad mientras estudiaba en "El California Institute of Technology". En marzo 15 de 2006 Talinda dio a luz al segundo hijo de Chester, un niño llamado Tyler Lee. Talinda dio a luz a gemelas llamadas Lily y Lila en octubre del 2011.
Hermanos: Chester tiene un hermano mayor y 2 medias hermanas. Actualmente, Chester vive con Talinda Bentley, sus hijos Isaiah, Jaime, Draven Tyleer, Lily, Lila y Alyssa (sobrina de Talinda, ella dice que es como una hija para ella).
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Chester y su esposa Talinda
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Chester y su exesposa Samantha
Chester con Talinda, Samantha y Elka